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Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

productos E1 y E2

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TEMA:

productos E1 y E2 8 años 2 meses antes #10724

Nicole_Coli Autor del tema Mensajes: 1	Hola, quisiera saber si me pueden ayudar con un problema: ¿ Cual de los siguientes halogenuros de alquilo da un producto de eliminacion en una E1 que sea diferente del que da en una E2? a) bromometilciclohexano b) 1-bromo-1metil-ciclohexano c) trans-1-cloro-2-metilciclohexano Gracias!!
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productos E1 y E2 8 años 2 meses antes #10725

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola Nicole, bienvenida al foro.

En el ejercicio que propones es muy probable que los apartados a) y c) no den los mismos productos en condiciones E1 y E2. El apartado a) en condiciones E1 dará una transposición concertada por la que un hidrógeno del carbono terciario se transpondrá hacia el carbono del bromo con pérdida simultánea de éste.

En el apartado c) la E2 dará el producto Hofmann debido a la ausencia de hidrógenos anti sobre el carbono más sustituido. Te ilustro con unos esquemas.