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Nucleofilos fuertes en disoluciones proticas 9 años 3 meses antes #10463

Javo Autor del tema Mensajes: 1	Hola, agradezco que me dejaran participar en este gran foro. Tengo una duda respecto a los Nucleofilos fuertes en soluciones proticas. Concretanente en el siguiente ejemplo. No estoy seguro de si reaccionan y de hacerlo sin sos los productos? Hacen resonancia alilica las reacciones SN2? Adjuntos:
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Nucleofilos fuertes en disoluciones proticas 9 años 3 meses antes #10469

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, Efectivamente se trata de reacciones SN2, puesto que el cianuro es buen nucleófilo. Es cierto que el disolvente no favorece la reacción, ralentizándola. Es necesario indicar que en ninguno de los dos casos se trata de sistemas alílicos.

La primera con un sustrato primario, aunque ligeramente impedido en el carbono beta, tendrá buen rendimiento en la SN2.

La segunda con un sustrato secundario, dará mayoritariamente SN2 acompañado de algo de eliminación.

Saludos

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