TEMA:

1-cloro-2-metilpropano + NaCN
Al ser un sustrato primario y buen nucleófilo creo que mayoritariamente dará el producto de sustitución via SN2, el 3-metilbutanonitrilo; pero al ser el sustrato impedido también podrá dar una SN1 al formarse un carbocatión terciario y dar como producto de sustitución el 2,2-dimetilpropanonitrilo. ¿Cuál será el mecanismo seguido?

Muchas gracias!!

Hola
El sustrato es primario y el cloruro un buen grupo saliente por lo que es susceptible de sufrir sustitución vía Sn2, aunque el ión cianuro no sea una base muy fuerte, cosa que despropicia en parte dicha vía. Para aumentar la velocidad de dicha reacción es posible utilizar un solvente polar aprótico ya que estos solvatan el anión (sodio en tu caso) y dejan mas "libre" al cianuro con lo que la velocidad se aumenta.
Por otra parte un carbocatión terciario es mucho mas susceptible de sufrir un ataque por nucleófilos débiles como el agua o el propio cloruro y el cianuro es un nucleófilo fuerte, por lo que no existe desde mi punto de vista el producto que comentas, es decir, no existe la transposición del carbocatión. Cabe añadir que el carbocatión terciario no impide demasiado el ataque del cianuro (impedimento estérico) pero debido a la gran nucleofilidad del mismo no se produce ataque.
Con todo ello creo que el producto principal es el cianuro de isobutilo o 3-metilbutanonitrilo.
Un saludo¡¡¡

Muchas gracias!!