TEMA:

Hola, me plantean la siguiente pregunta:
¿Cuál de los siguientes derivados halogenados es más reactivo en una reacción de sustitución nucleófila?
a) 1-Cloropropano
b) 1-Bromopropano
c) 1-Yodometano
d) 1-Fluoropropano

Mi duda es que como sustratos depende de si la reacción transcurre por via SN 1 o SN 2, si es vía SN2 el más reactivo será el 1-Yodometano, vía SN1 el 1-Bromopropano; o igual tengo que descartar el 1-Yodometano ya que su nombre correcto es simplemente yodometano.

Muchas gracias!! Un saludo!

Hola.
En Sn2 la velocidad de la reacción es determinada por la naturaleza del grupo saliente, la del sustrato y la del nucleófilo.
Como nos falta el nucleófilo no podemos hacer alusión a si se llevará a cabo una reacción de sustitución unimolecular o bimolecular. Sin embargo pinta que al ser buenos grupos salientes y el sustrato siempre es primario excepto en el caso del yodometano que es metílico, la reacción va a ser de tipo Sn2.
El sustrato más reactivo es el yodometano (no hace falta el localizador en este caso como bien dices) ya que el ión yoduro es el más estable debido a su tamaño, es decir, provendría del ácido yodhídrido que es el más fuerte de los ácidos de halógeno.
Si hablasemos de Sn1 con total seguridad podríamos descartar el yodometano, al producir un carbocatión metílico muy insetable.
Suponiendo que el nucleófilo propiciase condiciones Sn1, el sustrato más reactivo seguiría siendo aquel que posee un mejor grupo saliente. En este caso como bien dices es el bromopropano (según IUPAC el localizador es necesario en este caso como posiblemente se sepa )
Cabe añadir que en condiciones que favorecen Sn1 es posible que se formen productos de sustitución en posición secundaria, a causa del reordenamiento de carbocationes.
Un saludo¡

Muchas gracias!
La verdad es que la pregunta es bastante general y me crea muchas dudas porque como bien me dices se necesitan saber las condiciones para poder determinar correctamente que halogenuro será el más reactivo y además no tengo opción a explicarme, es una pregunta de tipo test.
Respecto a la nomenclatura de los haloalcanos tengo duda sobre el yodometano, ¿es correcto decir 1-yodometao o es correcto decir yodometano? no he visto en ningún sitio que lo nombre como 1-yodometano y me pregunto si esa opción que dan es un poco "trampa".
Muchas gracias!!

Desde mi punto de vista es correcto pero un poco estupido. Seria como nombrar la valencia en la sal comun, Cloruro de sodio (I).
Esta mas que claro que es uno la valencia del sodio de la misma manera que esta claro que el yodo metano solo puede localizarse sobre el unico carbono que existe en el...
Luego desde mi punto de vista es correcto pero algo inutil. Aun asino creo que se trate de una pregunta trampa.