TEMA:

En la reacción que se encuentra en la foto se me pide que indique el mecanismo involucrado y los productos obtenidos.



A lo cual, lo primero que se me viene a la cabeza en la neutralización de los grupos ácidos y la eliminación bimolecular. Lo que no me queda claro es si en dichas condiciones se forma un doble enlace, un triple enlace o nada. Ya que todos los ejemplos que encontré toman como que hay solo un halógeno y un H en el carbono alfa, no he encontrado que pasa si en el carbono alfa hay otro halogenuro.

Saludos y gracias.

Hola, dependiendo de la condiciones puedes obtener alfa-hidroxiácidos o producir eliminaciones que conduzcan a un alquino. Es indudable que los iones hidróxido primero sustraerán los hidrógenos ácidos, pero a continuación si calentamos enérgicamente puede producirse una doble eliminación que genere el alquino. En condiciones suaves puede darse la sustitución de los bromos por el hidroxilo generando el alfa-hidroxiácido.
Recuerda que la combinación de Hell-Volhard-Zelinski seguida de tratamiento básico produce los alfa-hidroxiácidos.

Saludos

Muchas gracias.