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Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

Estructuras obtenidas

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TEMA:

Estructuras obtenidas 11 años 2 semanas antes #8806

Javitkl Autor del tema Mensajes: 55	Hola gente, miren este problema (R)2-bromopentano con a)peroxido de sodio,propano,temperatura b)Metoxido de sodio en frio El a) al haber un peroxido nose como reacciona y el b) es una base fuerte podria ser E2 pero no hay solvente entonces nose. gracias
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Re: Estructuras obtenidas 11 años 2 semanas antes #8809

Germán Fernández
Mensajes: 2829

¿Seguro que es peróxido de sodio?. El peróxido de sodio es un oxidante fuerte que en presencia de agua descompone formando agua oxigenada. No veo cómo puede ser la reacción con el haloalcano, quizá algún compañero del foro nos pueda ayudar.

En cuanto a la reacción con metóxido de sodio del haloalcano secundario, dará sin duda una E2 mayoritaria, generando como producto principal 2-penteno.

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Re: Estructuras obtenidas 11 años 2 semanas antes #8810

Chem_Mike Mensajes: 140	Hola que tal. Así lo unico que se me ocurre con un peróxido en el tema de un haloalcano, es la adición del ión hidroperóxido (H-O-O^-), es decir hacer una reacción de Sustitución Nucleófila, pero la verdad no me suena muy bien. LM
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Re: Estructuras obtenidas 11 años 2 semanas antes #8811

Javitkl
Autor del tema
Mensajes: 55

Germán Fernández escribió: ¿Seguro que es peróxido de sodio?. El peróxido de sodio es un oxidante fuerte que en presencia de agua descompone formando agua oxigenada. No veo cómo puede ser la reacción con el haloalcano, quizá algún compañero del foro nos pueda ayudar.

En cuanto a la reacción con metóxido de sodio del haloalcano secundario, dará sin duda una E2 mayoritaria, generando como producto principal 2-penteno.

si es peroxido de sodio.

En cuanto a la reaccion con metoxido de sodio, yo pensaba en una SN2 , porque es un nucleofilo fuerte, estoy equivocado entonces?

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Re: Estructuras obtenidas 11 años 2 semanas antes #8812

Germán Fernández
Mensajes: 2829

En ese caso, como dice Luis, es posible que el hidroperóxido sustituya al bromo, dando un nuevo peróxido que por descomposición puede generar un alcohol.

Los sustratos secundarios con bases fuertes producen sobre un 80% E2 y un 20% de SN2, aunque estos porcentajes son dependientes de la temperatura. Echa un vistazo a esta dirección:

{info}www.quimicaorganica.org/reacciones-elimi...iminacion.html{/info}

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