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Estructuras obtenidas 6 años 8 meses antes #8806

Hola gente, miren este problema

(R)2-bromopentano con

a)peroxido de sodio,propano,temperatura
b)Metoxido de sodio en frio

El a) al haber un peroxido nose como reacciona

y el b) es una base fuerte podria ser E2 pero no hay solvente entonces nose.

gracias

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Re: Estructuras obtenidas 6 años 8 meses antes #8809

¿Seguro que es peróxido de sodio?. El peróxido de sodio es un oxidante fuerte que en presencia de agua descompone formando agua oxigenada. No veo cómo puede ser la reacción con el haloalcano, quizá algún compañero del foro nos pueda ayudar.

En cuanto a la reacción con metóxido de sodio del haloalcano secundario, dará sin duda una E2 mayoritaria, generando como producto principal 2-penteno.

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Re: Estructuras obtenidas 6 años 8 meses antes #8810

Hola que tal.

Así lo unico que se me ocurre con un peróxido en el tema de un haloalcano, es la adición del ión hidroperóxido (H-O-O-), es decir hacer una reacción de Sustitución Nucleófila, pero la verdad no me suena muy bien.

LM

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Última Edición: por Chem_Mike.

Re: Estructuras obtenidas 6 años 8 meses antes #8811

Germán Fernández escribió: ¿Seguro que es peróxido de sodio?. El peróxido de sodio es un oxidante fuerte que en presencia de agua descompone formando agua oxigenada. No veo cómo puede ser la reacción con el haloalcano, quizá algún compañero del foro nos pueda ayudar.

En cuanto a la reacción con metóxido de sodio del haloalcano secundario, dará sin duda una E2 mayoritaria, generando como producto principal 2-penteno.


si es peroxido de sodio.

En cuanto a la reaccion con metoxido de sodio, yo pensaba en una SN2 , porque es un nucleofilo fuerte, estoy equivocado entonces?

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Re: Estructuras obtenidas 6 años 8 meses antes #8812

En ese caso, como dice Luis, es posible que el hidroperóxido sustituya al bromo, dando un nuevo peróxido que por descomposición puede generar un alcohol.

Los sustratos secundarios con bases fuertes producen sobre un 80% E2 y un 20% de SN2, aunque estos porcentajes son dependientes de la temperatura. Echa un vistazo a esta dirección:

{info} www.quimicaorganica.org/reacciones-elimi...iminacion.html{/info }
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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