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Ayuda a resolver este problema 6 años 8 meses antes #8765

Hola gente, me puse a estudiar para el final de organica 1 y me olvide bastantes cosas y estoy tratando de retomar , dejo el problema a ver si me pueden ayudar

1)
a)Justificar la estequeometria del producto obtenido por tratamiento del (2S-3S)-2-bromo-3-fenilbutano con KOH en etanol a reflujo, representando el mecanismo y el diagrama energetico correspondiente.
b) Cuál sería el producto principal del tratamiento en etanol a temperatura ambiente?

Gracias.

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Re: Ayuda a resolver este problema 6 años 8 meses antes #8774

Hola que tal.

Esto es un repaso de competencia entre Sn y E.

Tenemos un sustrato secundario, donde el Bromo es el grupo saliente. En el primer caso con potasaa reflujo lo que se favorece es una reacción de Eliminación, siendo la E2 la reacción preferente al tratarse de unas condiciones fuertemente básicas, calentando y un sustrato secundario como ya hemos comentado.

En una reacción tipo E2 es muy importante que el H y el grupo saliente (Br) se encuentren en posición ANTI, ya que si se encuentran en posicion semiperiplanar existen repulsiones, hay veces que se habla de eliminaciones SYN, pero en las E2 normales no se van a dar.

Lo primero es dibujarse la molecula e ir haciendo cambios/giros hasta que los tengamos bien situados y eso si los centros mantengan su estereoquímica.
*Las cargas en el estado de transicion son parciales, al dibujarlo se ha colado.

Y el diagrama de energia debemos dibujarlo de forma que aparezca el ET de nuestro mecanismo.
Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, Javitkl

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Re: Ayuda a resolver este problema 6 años 8 meses antes #8775

Respecto a la segunda pregunta.

Tenemos lo mismo un sustrato secundario, pero ahora lo hacemos reaccionar con un alcohol, que le pasa a este alcohol que no es básico por tanto la Eliminación queda descartada, ahroa tenemos que pensar que la única reacción posible es una Sn, pero de que tipo unimolecular o bimolecular...pues nos tenemos que fijar en la fortaleza del nucleófilo, como es un mal nucleófilo dará una SN1.

Podrías pensar en Sn2 si y no...cuando son condiciones de solvolisis con nucleófilos malos (agua, alcoholes) dan siempre Sn1

Un saludo
LM
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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Última Edición: por Chem_Mike.

Re: Ayuda a resolver este problema 6 años 8 meses antes #8776

Por la ramificacion en Beta, no se produce E1 ? En etanol igual se pueden producir E1 , creo que estas equivocado en eso.

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Re: Ayuda a resolver este problema 6 años 8 meses antes #8779

Una E1, que se forme un carbocatión secundario y se produzca la migración a posición bencílica para estabilizarse podría valer, pero como tenemos potasa que es una base muy fuerte en teoría ataca antes de dejar al grupo saliente irse para formar el carbocatión. Por eso aunque tengamos competencia entre E1/E2 vamos a tener mayoritariamente una E2. Si fuese una base más debil si que sería mayoritaria la E1 pero en este caso no.

Luego en el segundo caso, la E1 con un reactivo que no es básico como es un alcohol no se puede dar y menos en condiciones de solvolisis.

Para que la E1 sea posible es necesario que nuestro reactivo sea más básico que nucleófilo, en este caso agua/alcoholes son muy poco básicos y poco nucleófilos, estando favorecida la reacción Sn1 ya que al ser poco Nucleófilo el grupo saliente tiene tiempo para irse, formar el carbocatión y ahora ya viene el alcohol y ataca.

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