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Reactividad de haluros de alquilo 6 años 8 meses antes #8756

Hola! tengo un ejercicio que no sé si está bien hecho. Me piden que ordene en forma creciente la reactividad de los siguientes compuestos frente a una solución de AgNO3 en etanol:
a) cloruro de p-metoxibencilo
b) p-clorotolueno
c)cloruro de p-nitrobencilo
d)cloruro de bencidrilo
e) 2-fenil-1-cloroetano
f) cloruro de bencilo
g) cloruro de vinilo

el órden que yo establecí fué este: D>A>F>E>B>C>G

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Última Edición: por mel.15.

Re: Reactividad de haluros de alquilo 6 años 8 meses antes #8757

Hola, es una cuestión bastante difícil. Asumimos que se trata de reacciones de tipo SN1, con un nucleófilo malo como el metanol. Para que la reacción transcurra debe formar carbocatión estable, lo que ocurre en los apartados a), c), d) y f). El compuesto b) y el g) no reaccionaran en las condiciones descritas, mientras que el compuesto e) requiere de una transposición simultánea a la pérdida del grupo saliente, lo que hace difícil comparar su velocidad con los otros compuestos.

Sin duda, los más reactivos son d>a>f>c.
Los menos reactivos g y b


Adjuntos:

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Reactividad de haluros de alquilo 6 años 8 meses antes #8761

Gracias por responder! pero no deberían ser los menos reactivos G y B? ya que en B no ocurre una SN1 (se formaría un carbocatión arílico muy inestable) y como en E se forma un carbocatión secundario por transposición, yo creo que debería ser este el órden decreciente de reactividad:

D>A>F>E>C>G vs B

Puse el E ántes que el C porque el E al formar un carocatión será estabilizado por el resto metilo y el anillo, a diferencia del C que a pesar que el carbocatión resuene en el anillo será desestabilizado por el grupo Nitro

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Re: Reactividad de haluros de alquilo 6 años 8 meses antes #8763

Perdona, me confundí al escribirlo los menos reactivos son g y b, que no forman carbocationes estables.
El compuesto E reacciona por un proceso alternativo a la SN1 llamado asistencia anquimérica, en el cual al anillo ataca al carbono del cloro, formando un ciclo de 3, que posteriormente se abre por el ataque del nucleófilo. No tengo claro como ordenar la velocidad de este proceso con los anteriores.

Imagino que aún no has estudiado las asistencias anquiméricas, y por tanto, podríamos ordenar fijándonos sólo en el carbocatión final formado, que es lo que tú estas haciendo.

En ese caso el orden sería: d>a>e>f>c>>b=g

El e es más estable que el f ya que cuando la carga está fuera del anillo es secundario.

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Re: Reactividad de haluros de alquilo 6 años 8 meses antes #8796

ahh ya entiendo! todavía no estoy viendo lo de la asistencia anquimérica, pero me quedó todo más claro. Muchas gracias! :) saludos

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