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Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

Hidrólisis de halogenuros de alquilo

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TEMA:

Hidrólisis de halogenuros de alquilo 10 años 11 meses antes #8662

Begoenlared
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Mensajes: 69

Hola!!
Tengo que escribir el producto mayoritario de esta reacción:
(2-bromobutan-2-il)benceno + OH-
Creo se daría la reacción E2 por ser un sustrato terciario con base fuerte, dando como producto mayoritario el alqueno mas sustituido. Pero tengo dudas de si podria transcurrir mediante SN1 con la formación de un carbocatión que además de ser terciario se estabiliza por resonancia por el benceno...
¿Qué reacción se producirá?
Muchas gracias, un saludo!!

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Re: Hidrólisis de halogenuros de alquilo 10 años 11 meses antes #8663

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, se trata de un sustrato terciario con un base fuerte (ión hidróxido), no hay duda de que eliminará en un porcentaje cercano al 100%. Antes de que se pueda formar el carbocatión la base arrancará hidrógenos del carbono beta, formando un alqueno mediante mecanismo E2. Saludos
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