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eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8603

buenas tardes, en una eliminacion con terbutoxido de potasio se usa eñl mecanismo E2¿¿ es aue estoy haciendo el siguiente ejercicio y no se si esta correcto, podrian ayudarme-''? gracias

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El siguiente usuario dijo gracias: Chemistt_Yesi

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Re: eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8605

Tanto E1 como E2 se ven beneficiados hacia Halogenuros de alquilo Terciarios, ya que de ambos se obtendrá el alqueno más ramificado (más estable). Este parámetro debe guiarte para descartar una posible competencia con SN.

Ahora para ver quién gana entre E1 y E2, debes mirar la fuerza de la base, tanto los alcóxidos como hidróxidos provienen de ácidos débiles, por lo tanto son bases fuertes, es decir que tienen la "fuerza" para atacar al sustrato y convertirlo en alqueno en un solo paso concertado, no hace le falta la "ayuda" de un carbocatión para atacar .. Por lo tanto, yo diría que esta reacción se realiza vía E2 (bimolecular)..

Mi explicación puede ser un poco infantil, jaja, pero así es como pude entender este tema! :)
El siguiente usuario dijo gracias: kilopu

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Re: eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8606

gracias por la infoi¡¡¡ tenia la duda del producto mayoritario al ser E2 pero esta claro¡¡ solo una cosa de los dos productos que indico cual se forma? muchas gracias¡¡¡

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Re: eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8607

Te adjunto una imagen, tuve que escribir la reacción porque no estoy en mi computador y no tengo ningún editor químico.
Yo entiendo que tu reactivo es el 2-Bromo_1,2-dimetil Butano (Haluro Secundario), el producto de esta eliminación (y de todas las eliminaciones en general), es el alqueno más sustituído, aquí te adjunté la imagen, fijate si no es esto avisame!
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Re: eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8612

Hola, aunque como bien dice Yesii, el producto de las E2 tiende a dar el alqueno mas sustituido (regla de Saytzev), en este caso, dado que empleamos una base voluminosa (impedida), se obtendrá el alqueno menos sustituido (regla de Hofmann).




Saludos a ambos.
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El siguiente usuario dijo gracias: Chemistt_Yesi

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: eliminacion con base voluminosa 6 años 10 meses antes #8614

Claro, tienes razón!!!, olvidé la base .. muchas gracias!

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