TEMA:

Hola gente , el 1bromopropano al reaccionar con (CH3)2CHO-Na+/(CH)2CHOH a 80°C , que es lo que da ?

tengo entendido que al ser un halogenuro primario , siempre da SN2 , pero que este a 80°C me hace pensar en una E2 Que es?

Hola Javi, como bien dices las eliminaciones, tanto E1 como E2 se ven favorecidas por la temperatura, debido al factor entrópico. Desconozco los porcentajes de eliminación/sustitución formados por esa reacción a 80ºC, posiblemente tengas mezcla. Pero lo realmente importante es que a temperaturas moderadas consigues un rendimiento muy elevado de la SN2 y en caso de buscar eliminación utilizaríamos una base impedida como tert-butóxido o LDA.

Saludos

Claro entiendo, gracias. pero viendo un examen preguntaban esto , y solo escribir el producto principal esperado , tu cual pondrias? el de sn2 o el de eliminacion?

Ahora que me fijo, la base es isopropóxido, no tan impedida como el tert-butóxido, pero mucho más que el etóxido. Debido a los impedimentos que presenta la base también me decanto por una eliminación bimolecular. Si se tratara de bases con menos impedimientos como el metóxido o etóxido es probable que obtengas mezclas de ambos productos.

Saludos