TEMA:

Hola, soy nueva por aqui y nueva tambien en esto de la química orgánica, por eso puede que muchas de mis preguntas sean demasiado simples, pero a mi me dan muchos dolores de cabeza....
En concreto, con respecto a las reacciones Sn2, me desconcierta un poco que en algunos libros, cuando el halogenuro va a reaccionar con el H2O consideran al nucleófilo como el OH^- y el otros libros se considera el H2O, quedando el producto como CH3-CH2OH2+
Porqué también, los mismos que consideran el nucleófilo como OH- al hacer la reaccion con NH3 consideran esta molécula como un nucleofilo neutro y no como NH2-?
Por otro lado, he hecho los problemas que hay en el tema de sn2 de esta web y no entiendo muy bien como se ha hecho la primera fase de la reaccion f del primer problema. Entiendo que el OH- es un mal grupo saliente y hay que mejorarlo, pero no entiendo bien como se ha conseguido atómicamente pasar de OH a OTs.
Muchas gracias

Te doy la bienvenida al foro.
Cuando el reactivo es OH^-/H₂O, es el ion hidróxido el que actúa como nucleófilo, atacando al halogenuro (si es primario) para dar el alcohol.
En caso de utilizar sólo agua debe seguir un mecanismo SN1 (sustratos secundarios o terciarios).
La formación del tosilato sigue un mecanismo de adición-eliminación por ataque nucleófilo del alcohol sobre el azufre del cloruro de tosilo, con eliminación posterior de ácido clorhídrico, que suele ser neutralizado por una base.

Saludos