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Hola buenas tardes.
Tengo un ejercicoi en el que me pide indicar cuales serán los reactivas y condiciones de reacción necesarias para llevar a cabo , por ejemplo la siguiente transformación del 1-bromobutano a 1-butanol.
Si no me equivoco es una Sn2. La duda que tengo es si a la hora de ponerlo en un examen debo de indicar el mecanismo en forma tridimensional o simplemente indicándolo como una cadena normal.
Luego también me surge una duda y es que por ejemplo, en este caso, el OH- sustituye en la cadena al bromo. Si el reactivo era NaOH, ¿también obtendría como producto el NaBr?

En el caso de que quiera transformar el 1-bromobutano a 1-butanotiol, que reactivo seria necesario para esta reacción. ¿El nucleófilo sería SH-? Si este fuera el caso, ¿con qué estaría unido el SH-? ¿Es necesario poner en este tipo de ejercicios el resto de productos aparte de lo que se nos pide?

Un saludo y gracias de antemano!

Hola, que tal.

Como bien dices se trata de una reacción Sn2, ya que tenemos un sustrato primario y si tenemos como reactivo NaOH que se trata de un nucleófilo fuerte y además es base fuerte...pero si recuerdas en los sustratos primarios unicamente se va a dar Sn2, la E2 requiere bases impedidas como LDA, n-BuLi etc... con NaOH no es posible.

Respecto a la representación, hombre "queda bonito" que hay inversión de Walden...pero si en el problema no te dan datos de estereoquímica yo no pongo que ocurre, dibujo todo como cadena lineal con su estado de transición pero no puedo saber si el compuesto inicial es R o S...entonces no tiene sentido dar dicha información. Si ya te dan datos ahí si debes ponerlo.

En la segunda reacción, debemos hacer lo mismo una reacción de Sn2, pero ahora usamos NaSH como fuente del HS-. Y la reacción es identica a la anterior.

Un saludo
LM

Mira te pongo un ejemplo de como el mismo sustrato primario, daría una Sn2 y otra E2.

Puedes ver que la Sn2 se da con un nucleófilo y base fuerte como puede ser el MeONa o el NaOH.
Y luego la E2 se da con bases impedidas.

Va guay!!! muchísimas gracias Desch. Me ha quedado muy claro.

Un saludo.