TEMA:

Buenas tardes, quería preguntar algunas dudas o mejor dicho pedir que me dijeran si lo estoy haciendo bien o mal

1. Si tenemos el bromo-ciclopentano y lo hacemos reaccionar con (CH3)3COK y como disolvente el (CH3)3COH, yo diría que la reacción sería una E2, porque es un nucleófilo muy voluminoso y el disolvente prótico genera un medio básico que no favorece las reacciones unimoleculares.

2. Si la reacción es igual a la anterior pero en su lugar el sustrato es el 1-bromo-1-metilciclopentano, es decir un sustrato terciario, ¿también sería una E2? Tengo dudas aquí porque en principio diría que es una E1 ya que al ser terciario el carbocatión va a ser muy estable pero el medio va a ser básico por lo que ese carbocatión en verdad no se podría formar...No lo sé...


3. Y, si hacemos reaccinar el cloroetano con ácido acético, no ocurría reacción porque el acético es un nucleófilo muy débil, ¿es correcto?

¡Muchas gracias!

Todo correcto, el tert-butóxido de potasio es una base fuerte e impedida por lo que da E2 con sustratos primarios, secundarios y terciarios.
El agua, los alcoholes y el ácido acético no reaccionan (o lo hacen muy muy lento) con sustratos primarios, al ser nucleófilos muy malos.

Saludos

Las reacciones Sn1 dan siempre mezclas racémicas? Si partimos de un sustrato aquiral y ocurre una Sn1 los productos que se formen no tendrán estereoquímica, ¿no?, es decir se formará un solo producto.

Gracias

Efectivamente, para obtener racematos debe formarse un centro quiral durante la reacción. El carbocatión debe tener tres cadenas diferentes entre sí y diferentes del nucleófilo que ataca.

La SN1 también puede generar diastereoisómeros cuando en la molécula hay un centro quiral adicional.

Saludos