TEMA:

Hola a todos,

En primer lugar, presentarme, ya que soy nuevo. Soy investigador Posdoctoral, y trabajo en una universidad del norte de España. Me identificaré como Borjetano, por si cometo algún error, para que no arruine mi carrera...

Tengo una duda sobre la posibilidad de una doble adición nucleofílica a una molécula con dos haluros (en particular cloro) sobre el mismo carbono, y en especial al diclorometano. ¿Se daría una doble eliminación? En partícular estoy pensando en sintetizar diisocianato de metileno (OCN-CH2-NCO), tal vez el diisocianato más pequeño. A este respecto también tengo una duda, ¿es estable este compuesto? No lo he encontrado más que en bases de datos tipo chemspider, y asociado a productores asiáticos que no muestran hoja del producto ni nada. En chemspider pone que tiene un punto de ebullición de 105 ºC y que a 25 ºC destila a 30 mm Hg.

Mi duda es ¿Se daría un doble eliminación al reaccionar el diclorometano con cianato de sodio (nucleófilo)?

CH2Cl2 + 2Na-NCO ---> OCN-CH2-NCO + 2NaCl

¿Sería el carbonato de propileno un buen disolvente para despúes fraccionar el producto?

Agradezco vuestra ayuda, ya que no he encontrado nada de dobles eliminaciones ni tampoco nada sobre la síntesis de diisocianto de metileno, que es el compuesto que me interesa.

Un saludo a todos,

/Borjetano

Hola forero, la síntesis de isocianatos es extensa en la química orgánica, tenemos por ejemplo los reordenamientos de Hoffman, Reordenamiento de Curtius, Termólisis de N-Acil Azidas, etc; pero respecto a lo halogenuros de alquilo te dejo lo siguiente:



Te sugiero q busques bibliografía en el March's Advanced Organic Chemistry, 6th Edition; o cualquiera de sus ediciones.
Espero que te sirva

Saludos

Hola soy nueva y no tengo ni idea de como empezar. Alguien me puede orientar sobre un tema?

Muchas gracias CCV. Si, ya sabía las alternativas se síntesis, pero en ningún caso he encontrado una doble sustitución a un di-cloruro. Bueno seguiré buscando. Tal ve lo mejor sea plantarse empezar a partir de un di-ioduro (el iodo es mejor grupo saliente en las SN2).
Muchas gracias,

Un saludo,

/Borjtano