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Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

MECANISMO ELIMINACION. ENANTIOMERO

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TEMA:

MECANISMO ELIMINACION. ENANTIOMERO 13 años 1 mes antes #6495

mmaria Autor del tema Mensajes: 6	Tengo el siguiente problema: Explicar el mecanismo que lleva a la formación del enantiómero R, apartir del diasteroisómero S,R (Adjunto la reacción) No entiendo como es que es S,R y solo queda R. Que es lo que ocurre a nivel rección Muchas gracias!!! Archivo adjunto ORG.jpg no encontrado Adjuntos:
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Re: MECANISMO ELIMINACION. ENANTIOMERO 13 años 1 mes antes #6496

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, se trata de una reacción de eliminación (E2) que tiene lugar con yodo por ser mejor grupo saliente que el flúor. Si el carbono del flúor es R y el del yodo S en la molécula de partida, al eliminar desaparece el centro quiral del yodo, quedando sólo el del flúor, el cual sigue manteniendo su notación R.

El problema está en que el carbono del flúor no es quiral al contener dos cadenas iguales.

Saludos

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Re: MECANISMO ELIMINACION. ENANTIOMERO 13 años 1 mes antes #6497

mmaria Autor del tema Mensajes: 6	Muchas gracias German! Eso es lo que no entendi porque el de fluor no es quiral... Podría ser que notan asi que es una mezcla racémica? Gracias nuevamente!
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Re: MECANISMO ELIMINACION. ENANTIOMERO 13 años 1 mes antes #6502

Germán Fernández Mensajes: 2829	En la respuesta anterior he cometido un error. La molécula si tiene dos centros quirales, el del yodo y el carbono al que se une el ciclo del flúor. Archivo adjunto 24-diciembre-2012-03.png no encontrado Como te decía el carbono del flúor no es quiral, pero hay ese segundo centro quiral que antes me pasó desapercibido. Saludos Adjuntos:
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