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charlinhoss
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¿Cómo se ordenarían estos compuestos según su grado de reactividad en una SN1? ¿Y porqué? - 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 3-cloro-2-metilbutano.
¿Y en una SN2, los siguientes? - 2-cloro-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-cloropentano, 1-bromobutano, 1-cloro-2,2-dimetilpropano, 1-cloro-2-metilbutano.
Muchas gracias.
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Germán Fernández
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Hola, en la SN1 el orden de reactividad es sustrato terciario > sustrato secundario > sustrato primario > haluro de metilo.
2-cloro-2-metilbutano > 3-cloro-2-metilbutano > 1-cloro-3-metilbutano.
El orden de reactividad en la SN2 es contrario, son más reactivos los sustratos primarios y menos los terciarios. Además las ramificaciones en el carbono vecino al del grupo saliente (beta) disminuyen la velocidad. También debes tener en cuenta el grupo saliente: bromo mejor que cloro.
1-bromobutano > 1-bromopentano > 1-cloro-2-metilbutano > 1-cloro-2,2-dimetilpropano > 2-cloro-2-metilbutano.
El 1-bromobutano y el 1-bromopentano tendrán una velocidad de reacción similar.
Saludos
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