TEMA:

Buenas, mi pregunta es la siguiente:

Según una tabla que tengo donde figuran los grupos activadores y desactivadores, los halogenos orientan la adición electrofílica hacia las posiciones ortho y para, cuando el resto de los de los desactivadores lo hacen hacia meta.

No entiendo la razón de que a pesar de ser desactivadores, orienten igual que los activadores.

Saludos

Los halógenos retiran carga por efecto inductivo (eso los convierte en desactivantes) pero dado que poseen pares solitarios estabilizan la carga positiva generada en el intermedio por resonancia (ceden el par y deslocalizan la carga).

Esto explica que sean desactivantes (efecto inductivo) pero orto, para dirigentes (estabilizan el carbocatión igual que los activantes).

{nota}Estos temas son sobre benceno, debes postearlos en el foro del benceno, gracias.}{/nota}

Saludos