TEMA:

En un problema pone que el (S)-2-iodohexano surge una racemizacion cuando se trata con NaI en propanona, y la velocidad de reaccion depende de la concentracion del reactivo y el nucleofilo.

Mi pregunta es, si depende de las concentraciones sería una Sn2 y el disolvente es aprotico, pero si hay racemizacion sería una Sn1 no?..


Y otra duda es no sería una reaccion de eliminacion E2? Si fuera asi, tendria un doble enlace, pero si fuera una d sustitucion el H deberia seguir estando en el producto... gracias.

Hola, cuando tratas el (S)-2-yodohexano con exceso de KI en acetona se produce una reacción de tipo SN2, que produce el (R)-2-yodohexano. Sin embargo, el exceso de KI produce una nueva SN2 sobre el (R)-2-yodohexano transformándolo de nuevo en el enantiómero (S). Si dejas que transcurra el tiempo se alcanza el equilibrio entre ambos enantiómeros (mezcla racémica)

SAludos

En la segunda cuestión se producirá un equilibrio ácido-base (rápido) que desprotonará el alcohol, formando un buen nucleófilo que ciclará sobre el carbono del cloro (SN2 intramolecular) formando un epóxido. Los hidróxidos del medio abrirán el epóxido dando lugar al diol.

Saludos

Muchisimas gracias!

Tengan todos un saludo de mi parte.
Pipino tu pregunta es pedagógica, es una pregunta de análisis, ya que la duda es sobre el comportamiento que tendría el anión OH.Y la pregunta es la siguiente ¿cómo se comportaría el OH como nucleófilo o como base?.
Análisis como base.
El OH es una base fuerte y pequeña y arrancará protones con cierta acidez pero resulta que excepto el metanol el agua es más ácida que los alcoholes normales, esto quiere decir que si un alcohol en agua se desprotona el equilibrio volverá a desplazar la reacción hacia la formación del alcohol, sin formarse ningún producto.En el caso que se tiene es posible que por efecto inductivo el cloro este atrayendo electrones del enlace -O-H en Cl-C-C-O-H.Pero también hay que anotar que cuando ocurre la desprotonación del alcohol el anión alcóxido formado sufre una reacción intramolecular cuya rapidez debería ser mayor que el ataque del agua al alcóxido previamente formado.Es decir una competencia entre Agua + alcóxido--> alcohol y alcóxido + R-Cl--> epóxido.Las reacciones intramoleculares son rapidas.
La E2 que tu planteas necesitaría que el OH hiciera caso omiso del protón hidroxílico y reaccionara con el protón metílico menos ácido, y eso es muy dificil que se de.Estoy partiendo del hecho que tu compuesto tiene hidrógenos en el carbono que soporta el grupo OH y no son metilos como lo haces ver en tu comentario.
Análisis como nucleófilo
El OH es un mal nucleófilo ya que es una base dura y ante un comportamiento dual se comportará como base.