TEMA:

Hergro escribió: Hola amigo, espero que te sirva mi respuesta, primero te respondo lo del acido, como bien dijiste el bromo y el cloro son orto/para directores, por ende primero tendrias que sintetizar el acido y luego bromar en la posición meta ya que este es un gurpo desactivante

Aca te pongo la sintesis, en breve te agrego la otra
SAludos espero q sirva!

Hola, te aclaro que la alquilacion de Friedel-Kraft con bromometilo y benceno no es conveniente, te genera muchos productos secundarios, te conviene usar la síntesis de Gatterman-Koch o alguna otra para obtener benzaldehido, y luego oxidarlo a ácido.

Hergro escribió: aca ta

El compuesto que dibujaste no es el que pide el forero, recuerda que "benzo" es de bencilo, podría servir el KCCL3 en la sal de diazonio.

Estoy de acuerdo, la molécula objetivo no es 2-bromo-1,3,5-triclorobenceno.
La solución propuesta por GabrielK es adicionar el anión del cloroformo a una sal de diaznonio, sin embargo tampoco es una buena solución debido a la formación del carbeno pudiendo dar una reacción de Reimer-Tiemman.

Les presento dos opciones, una triclorometilación a partir de un ácido aromático y la otra opcion es una defluoración catalitica, en el segundo caso se debe de investigar la forma de trifluorometilar compuestos aromáticos, un tema ampliamente estudiado ultimamente, les recomiendo leer articulos de el doctor Phil Baran dejo aqui su sitio de internet por si se interesan mas baranlab.org/


Lamentablemente este tema fue abierto hace 11 años antes, y creo que hemos excedido el tiempo de respuesta y aclaración para el Forero, pero es bueno que se cuente con esta nueva información.

Hola Abdul,
antes que nada gracias por brindarnos el método de obtención para formar el producto deseado.
Ahora, ¿se puede evitar la formación del carbeno controlando la temperatura?

Hola GabrielK, la formación del carbeno tiene como paso clave la desprotonación del cloroformo una vez formado el anión el carbeno se forma y reacciona en un proceso exotermico.

Hola me ayudarías con la síntesis a partir del benceno o del fenol para obtener ácido o-bromobenzoico