TEMA:

hola! tengo una duda con un dihalogeno , el 1,2-dibromo propano
con H2O, si fuera monohalogeno da un alcohol x SN1, pero siendo un dihalogeno, obtengo 2 compuestos?? y el 2-propanol es el mas estable?? porque sn1 es via carbocation...

gracias!

Hola, al tratarse de un nucleófilo malo (agua) la reacción seguirá preferentemente un mecanismo SN1. El carbocatión formado en la posición secundaria es más estable (hiperconjugación) y por ello se irá el bromo de la posición 2. El carbocatión formado puede ser atacado por el agua generando el 1-bromo-2-propanol.

Este tipo de SN1 es muy probable que transcurra a través de una asistencia anquimérica en la que el bromo del carbono 1 ayuda a la pérdida del bromo situado sobre el carbono 2, formándose un ión bromonio que es abierto en una etapa posterior por el agua sobre el carbono 2 generando el mismo producto final.

Os invito a discutir otros posibles mecanismos

Saludos

si, eso quise decir, se forma la halohidrina 1-br-2-propanol. en mayor proporcion y la 2-br-1-propanol en menor proporcion porq el C+ el mucho menos estable...
entonces ademas de hacerse via carbocation puede darse tmb via ion bromonio?? es decir, como cuando un alqueno reac con Br2/H2O..?? (claro, tiene sentido xq es markonikov, da lo mismo...) no creo q lo vayan a pedir pero no esta d mas saberlo gracias!