TEMA:

hola! tengo una reaccion de cloruro de etil magnesio ClMgCH2CH3, con exceso de etilenglicol HOH2C-CH2OH, y metilamina, que no esta en exceso ... se que deberia darme ClMgOH y etano ppalmente, consumiendo todo el grignard... pero los dos OH del glicol reacc con grignard?? entonces el glicol como queda, como eteno xq se redujo??
y despues que pasa, reacc lo que sobra de glicol la amina??
esta bien asi??
gracias

Hola Chloe, bienvenida al foro.

Los organometálicos de magnesio se descomponen en medios próticos. El organometálico sustrae los hidrógenos al etanodiol para formar etano y la base conjugada del etanodiol. Si hay exceso del etanodiol sustraerá uno sólo de los hidrógenos.



Observa que sustrae los hidrógenos del etanodiol (pKa=16), los de la amina tienen (pKa=35)

Saludos

ahhh era mas simple d lo q pensaba entonces se forma etano y CH2CH2O- ... y claro no da para que salga otra reaccion
gracias German!

Una posible explicación:

Ustedes deben conocer que la estructura RMgX para los compuestos de Grignard es convencional (¡porque la misma funciona! ). Y que los mismos se descomponen en presencia de alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas y otros compuestos con Hidrógenos alfa acídicos como algunos carbaniones.
En el caso descrito por Chloe: Etilenglicol en exceso, metilamina y cloruro de etilmagnesio, sucederá en principio lo que sugiere Germán. Lo que resta dilucidar es el papel de la metilamina. Les propongo el siguiente razonamiento:

Saludos cordiales: Wilbert

aha, ok gracias!!