Buenos dias otra vez
Tengo algunas dudas respecto a lo que ocurría en este caso de ejemplo.
Tengo 1-fenil-2-yodociclohexano en con terbutoxido de potasio. Esta claro que la idea confluye por un mecanismo E2. Sin embargo tengo varias dudas.
He dibujado las conformaciones A y B, lo primero es que esta desplazada hacia la conformacion B puesto que hay menor interaccion 1,3 diaxial ya que el fenil es mucho mas voluminoso que el yodo y se acomoda mejor en la zona ecuatorial.
En este punto, en la conformacion B, hay 2 hidrogenos plausibles de eliminacion, el germinal con el fenilo y el vecinal con el yodo, espero hacerme entender, los he rodeado en verde.
aqui surge mi duda ¿cual es mas facil retirar? normalmente se forma el alqueno mas sustituido, sin embargo me pregunto si ese grupo fenil no generara algun impedimento esterico y finalmente se retirara el otro? para dar el producto de hoffman. Esta seria mi duda principal
Luego tengo una duda secundaria, que me habia surgido en un principio, pero ya me he dado cuenta observando mejor las conformacines. Es sobre la posibilidad de salida del grupo fenil en vez del yodo, ya que el fenil en la conformacion A, tambien tiene un hidrogeno antiperiplanar. Pero bueno, este punto lo descarto de una porque la conformacion no esta favorecida.
Sin embargo, la pregunta seria si, ¿ en circunstancias adecuadas (no en este caso) el fenil podria ser un grupo saliente.? todavia no me ha tocado estudiar los compuestos aromaticos o la estabilidad del fenilo como cation.
Un saludo y un millar de gracias de antemano