TEMA:

Hola,
Ayer dieron una pista que es la siguiente. El peso molecular del compuesto obtenido son 156 Da y el compuesto que se debería obtener reaccionaría con 1 equivalente de etilendiamina. Con estos nuevos datos he optado por resolver el problema de la siguiente manera que adjunto. Me gustaría conocer su opinión así como cualquier idea o reacción que pudieran aportar. Son varias hojas pero van en orden. Espero sus comentarios, muchas gracias

chusmio1 escribió: Hola,
Ayer dieron una pista que es la siguiente. El peso molecular del compuesto obtenido son 156 Da y el compuesto que se debería obtener reaccionaría con 1 equivalente de etilendiamina. Con estos nuevos datos he optado por resolver el problema de la siguiente manera que adjunto. Me gustaría conocer su opinión así como cualquier idea o reacción que pudieran aportar. Son varias hojas pero van en orden. Espero sus comentarios, muchas gracias

Hola,
ah, ahora sí, se entiende mejor. La fórmula sugiere que la estructura del producto final no hay bromo. El tema es que el KOH no sólo podía reaccionar con el derivado halogenado, sino también con el tioéster y formar un tiol, el cual a su vez, podía ser desprotonado por el LiAlH₄ si lo ponía en exceso. Y si encima acidificas con ácido, el alcohol terciario forma el carbocatión. Yo creo que la concentración del ácido es importante, porque si está muy concentrado facilitaría la deshidratación del alcohol terciario, y si está muy diluído, facilitaría la hidratación del alqueno.
Igual, en la E2, sigue la regla de Zaitsev: un bromuro de terbutilo reacciona con potasa alcóholica más rápido que el bromuro de secbutilo, o un protón ubicado en un carbono impedido, lo que hace que dificulte la desprotonación con la base fuerte. En este caso, podría darse pero los rendimientos serían bajos.
Los mecanismos propuestos me parecen correctos. Cabe aclarar que al tioxi se lo podría proteger como tioéter o cualquier otra protección para evitar la formación del tioéter cíclico.