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SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8642

Hola a todos!!
En esta ocasion os escribo para haceros una consulta acerca de este tripeptido que tiene un enlace peptidico especial entre el acido glutámico y la cisteina. Esto es lo que me desconcierta y me tiene loco. No sé como hacer que se unan los dos aa por este extremo C de la cadena lateral.Alguna idea? Os agrego una foto con el ejercicio para ver si me podeis ayudar, gracias.
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Re: SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8644

Hola, el tripéptido está formado por glicina, cisteína y ácido glutámico.

De la glicina debemos proteger el grupo ácido, formando ésteres de tert-butilo o bencilo.
De la cisteína debemos proteger el grupo sulfhidrilo con cloruro de bencilo o de tritilo y su amino con (BOC)2O o CBZCl.
En este punto puedes hacer reaccionar el amino de la glicina con el ácido de la cisteína a través de la DCC.

Ahora protegemos ambos ácidos del glutámico formando ésteres de bencilo. El éster de la cadena se puede romper con HI en ácido acético, bajo condiciones cuidadosas, dejando protegido el alfa. También debes proteger el amino.

Para terminar debes desproteger el amino del dipéptido formado inicialmente, para hacerlo reaccionar con el ácido libre del glutámico.

Intenta hacer un esquema y coméntame las dudas.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: chusmio1

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Re: SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8652

Gracias por la aclaración, yo lo había pensado hacer con una sintesis de Merrifield pero el último paso que sería añadir el ácido glutámico me tenía desconcertado porque no sabía qué hacer para que reaccionase el COOH de la cadena lateral y no el alfa y he buscado y buscado pero no he encontrado nada. En este punto tengo la misma duda con el acido aspártico, ¿Cómo puede hacer para que reaccione por el COOH alfa o por el COOH lateral?¿Qué reactivos me permiten seleccionar esto?
Espero haberme explicado bien, muchas gracias por el anterior comentario

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Re: SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8653

Debes proteger de forma selectiva el alfa dejando libre el de la cadena lateral. Un opción consiste en proteger ambos como ésteres de becilo y después deproteger el de la cadena con HI en condiciones adecuadas, aprovechando su mayor reactividad.

Saludos

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Re: SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8654

De acuerdo esta manera la entiendo y es la misma que se plantea para el glutation pero si yo quiero que reaccione el alfa el lugar del lateral qué haría? Por cierto es más reactivo el lateral que el alfa? Creía que era al contrario porque el efecto -I del amino hacia que el alfa fuera más electrófilo

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Re: SINTESIS DE GLUTATION 7 años 5 meses antes #8655

Eso resulta muy fácil, ya que el de la cadena es más reactivo, utilizando un sólo equivalente del alcohol bencílico puedes formar el bencil éter sólo con el ácido del grupo R.

La protección de grupos es un tema bastante amplio, puedes darte una idea de ello en este pdf:
www.chembbs.com.cn/bbs/File/UserFiles/Up...20090903110625qf.pdf

En esta otra dirección puedes encontrar unos apuntes que pueden resultar de interés:
www.monografias.com/trabajos26/peptidos/peptidos.shtml

En esta misma web:
www.quimicaorganica.org/aminoacidos-peptidos.html
El siguiente usuario dijo gracias: chusmio1

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