TEMA:

HOla buenos días!! y feliz inicio de curso 2023!

Tenía una duda rápida, estaba curioseando algunos compuestos químicos y vi en la síntesis de la 'cicutina' estas 2 reacciones 



Me suenan ambas, pero no logro recordar  donde las he visto, o alguna similar, tengo que darle un repaso a algunas reacciones.

La primera me llama la atención por el reactivo ZnCl2 que es producto de una deshalogenación de haluros vecinales, pero obviamente uno de los productos sería el dihalo zink, no tanto como reactivo.

¿esta primera reacción tiene algún nombre particular? ¿Donde la puedo buscar para estudiarla? Me huele a que va a tener algún tipo de mecanismo radicalario o algún intercambio metálico... pero ni idea jajaj pura ignorancia.

Y la segunda reacción me recuerda a una birch, está claro que esta me suena, que si la he visto antes, es una reducción, pero no recuerdo el nombre concreto de la misma.

Era para que me ubicaran con los nombres de estas reacciones para poder buscar los mecanismos.

Un saludo0!!! Feliz inicio de semana y muchas gracias!!

Fuentes:
es.wikipedia.org/wiki/Cicutina

Hola Rubén, ¡Buen inicio de curso!

La primera reacción la puedes encontrar en esta dirección: www.quimicaorganica.org/teoria-de-piridi...vinil-piridinas.html
Consiste en la pérdida del protón del metilo con posterior ataque al carbonilo y deshidratación.  El ZnCl2 es un ácido de Lewis que protonará el nitrógeno de la piridina haciendo más ácido el hidrógeno del metilo.  De todos modos imagino que es necesaria una base en el medio.

La segunda reacción es una reducción con metales en disolución y transcurre a través de aniones-radicales.  Efectivamente sigue el mismo mecanismo que Birch, aunque son reactivos que pueden reducir numerosas funciones orgánicas.
www.quimicaorganica.net/reduccion-dienos...s-en-disolucion.html

Ten envío un saludo!!!

 

Gracias!!