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Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6671



Como puedo determinar la configuracion absoluta de los centros, viendo a la molecula de esta manera?, tengo suficiente informacion? o deberia pasar a otra proyeccion?

Gracias, saludos.

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Re: Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6673

Hola, la molécula está bien dibujada para dar la configuración de los centros quirales. La prostaglandina indicada posee cinco centros quirales, cuatro en el ciclo y uno en la cadena del -OH. ¿qué notación tienen los centros quirales de los -OHs del ciclo?
El siguiente usuario dijo gracias: Seku

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Re: Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6675

Los centros quirales son los 3 carbonos que muestran sustituyentes OH y los 2 que muestran H.
Si los OH estan para afuera del plano, significa que hay un Hidrogeno para arriba, como el grupo de mayor prioridad no esta para atras, la configuracion va a ser a la inversa del giro, entonces quedaria: R para el de arriba, S para el de abajo, y S para el de abajo?. Para los H no logro ver bien que grupos tienen mayor prioridad. Al margen, me pide tambien la configuracion de los dobles enlaces, a simple vista parecen uno Cis (arriba) y otro (trans), No?

Muchas gracias. Saludos

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Re: Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6676

Te subo una propuesta, intenta ver si hay algún error


Adjuntos:

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Re: Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6677

Los dobles enlaces y el carbono de la derecha me dan bien. Los carbonos con hidrogenos, creo que los entiendo, cuando el sustituyentes con menor prioridad sale hacia nosotros, la configuracion va invertida (arriba) por eso gira como S y es R. Y cuando el sustituyente con menor prioridad sale hacia afuera, la configuracion va con el giro, entonces gira como R, y es R.

Los Carbonos con hidroxilos del ciclo me dieron alrevez... no logro ver cual es el problema ahi.

Muchas gracias.

Edit: Creo que ya entendi, eligiendo prioridad, en el segundo carbono, cada uno tiene una especie de sustituyente "isopropilo", que tiene mayor prioridad que un carbono, entonces el "OH" vecino, no llega a competir nunca en las prioridades. Es asi?

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Última Edición: por Seku.

Re: Ayuda con ejercicio de estereoquimica 9 años 6 meses antes #6681

Así es, el carbono que se une a dos carbono tiene prioridad sobre el carbono que se une a uno.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Seku

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