TEMA:

Buenas Foreros, estoy preparando un final de QO, y estoy seguro que me van a ir surgiendo muchas dudas en el camino, de hecho, esta es la primera.

Tengo un par de compuestos como muestra la siguiente imagen. El ejercicio consiste en decidir si son isomeros de algun tipo (estructurales, diastereomeros, enantiomeros, etc) o la misma molecula, Estan dibujados en conformacion de silla, para decidir si eran isomeros y de que tipo, intente dibujar los carbonos asimetricos de cada molecula, en proyeccion de fischer, para asi decidir que configuracion (R o S) tiene cada centro estereogenico.

El punto de observacion de los centros estereogenicos esta marcado con una flecha roja.




Los resultados dirian que son Diastereomeros, si bien no estoy seguro de que este mal, yo pienso que son la misma molecula. Sin embargo los resultados no dicen lo mismo. Entonces pienso que mi manera de observar los centros estereogenicos no es la correcta, mi duda puntual es esta: El metodo para dibujar fischer a partir de una silla utilizado por mi, es correcto? o se tiene que mirar de otra manera?

Bueno, trate de ser sintetico pero me fue algo dificil . Agradezco a quien me pueda dar una mano. Saludos

bump, ayudita pls.

Hola, no me parece apropiado hacer una proyección de Fischer de un cicloalcano para determinar su configuración absoluta. Una forma más sencilla es pasar la silla al plano, poniendo los grupos que van orientados hacia arriba en cuña y los que van orientados hacia abajo con linea a trazos.
En la forma plana resulta más sencillo dar notación R/S




Como puedes ver ambas tienen la misma notación y son la misma molécula.

Saludos

Muchas gracias! no se me habia ocurrido esto, muy simple!.