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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12824

Holaa, alguien me puede explicar porque las configuraciones son esas es que lo estoy intentando y no me salen así. Gracias por adelantado!!
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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12825

Sabiendo que los grupos Ph y Boc son estos:
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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12829

Hola, te dejo la página siguiente en la que Germán explica muy bien la proyección de Fischer. Si te das cuenta los sustituyentes que salen en horizontal de cada carbono están como cuña (hacia fuera del plano). Como en todos los carbonos asimétricos tenemos hidrógenos (H) como cuña, esto hace que se cambie la configuración que tendría el carbono en cuestión. Te pongo un ejemplo:
En el carbono de arriba, el orden de prelación sería a-NHBoc; b-CHOH; c-CH2OPh; d-H. En condiciones normales el giro sería en el sentido de las agujas del reloj (R) pero como he comentado antes, al estar el hidrógeno como cuña hace que se invierta la configuración (S).
Espero haberte ayudado, saludos.

Página de Germán: www.quimicaorganica.org/estereoquimica/5...cion-de-fischer.html
El siguiente usuario dijo gracias: chimie00

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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12830

Justamente lo que no entiendo es porque es b-CHOH; c-CH2OPh y no al revés.
Gracias!

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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12831

A ver si así lo ves mejor:
Para asignar un orden de prelación a los distintos sustituyentes del carbono en cuestión hay que fijarse en los grupos que acompañan. De nuevo con el carbono de arriba con configuración S:
- El grupo NHBoc tendría el orden a debido al nitrógeno que tiene una preferencia mayor a los dos carbonos y al hidrógeno.
- Si nos fijamos en el grupo CHOHC al que yo le he dado el orden b por encima del grupo CH2O, si nos fijamos en los sustituyentes que los acompañan, siendo para el carbono que queda a la izquierda: C-H-H-O y para el carbono de abajo: C-H-O-C, si te fijas tanto un H y el O es común en los dos carbonos, la preferencia de uno sobre otro nos la da la presencia del grupo C frente al H
- Finalmente asignamos con la letra d al grupo H de la derecha que quedaría hacia arriba como pudiste ver en la página que te propuse.
El giro a-b-c-d por tanto quedaría en el sentido de las agujas del reloj (R) pero debido a lo comentado en el último punto, finalmente se obtiene la configuración S.
Espero haberte ayudado!
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El siguiente usuario dijo gracias: chimie00

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Configuracion en Fischer 1 mes 2 semanas antes #12832

ahora ya lo he visto! se me olvidó el detalle d que se comparan los grupos directamente unidos al carbono que estamos comparando
GRACIAS
El siguiente usuario dijo gracias: manolovp99

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