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Química Orgánica I

Estereoquímica

Epóxidos

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Epóxidos 5 años 4 meses antes #12648

Qorg Autor del tema Mensajes: 39	Cuando un epóxido simétrico es abierto en medio ácido o básico se obtiene una mezcla racémica de dos enantiómeros. Pero ¿De qué tipo? Es decir: ¿Una mezcla racémica del isómero cis?¿Una mezcla racémica del diastereoisímero trans? ¿Una mezcla racémica del isómero cis y del isómero trans?
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Epóxidos 5 años 4 meses antes #12653

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, la apertura de los epóxidos se produce atacando por el lado opuesto al oxígeno, generando dioles anti en el caso de utilizar sulfúrico acuoso o sosa acuosa. No sé si con epóxido simétrico te refieres al del ejemplo que he puesto. En ese caso se obtiene un racemato y carece de sentido preguntarse si es sin o anti. Adjuntos:
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Epóxidos 5 años 4 meses antes #12670

Qorg Autor del tema Mensajes: 39	Si, el ejemplo que te comento es el que has dibujado pero me mandan señalar si lo obtenido es (1) Una mezcla racémica del isómero trans (2) Un enantiómero puro (3) Una mezcla racémica del diastereoisómero trans o (4) Una mezcla racémica del isómero cis y del isómero trans. Entonces no entiendo...
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Epóxidos 5 años 4 meses antes #12673

Germán Fernández Mensajes: 2829	Vale, es mezcla racémica del diastereoisómero trans. Se refiere a la posición de los -OH, quedan trans en la molécula final. Es una mezcla racémica del diastereoisómero trans. Saludos
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