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Química Orgánica I

Estereoquímica

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estereoselectivdad estereoespecificidad 7 años 8 meses antes #11257

China2 Autor del tema Mensajes: 61	Hola, si la reacción es estereoespecifica da un único producto no?? por ejemplo la hidrogenación de una alqueno es SIN y dará un único producto no?? Respecto a la definición de diastereoisomeros, los isomeros cis trnas son diastereoisomeros?? Es que yo entiendo que son diastereoisomeros aquellos que tienen carbonos asimetricos y no son enantiomeros unicamente no??
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estereoselectivdad estereoespecificidad 7 años 8 meses antes #11277

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, se debe distinguir la estereoespecificidad en cuanto a mecanismo y a productos formados. La hidrogenación es una reacción estereoespecífica SIN, lo que implica que los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. Sin embargo, la hidrogenación puede generar una mezcla racémica si el producto tiene centros quirales, o mezcla de diastereoisómeros en caso de que las caras del alqueno sean diferentes.

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estereoselectivdad estereoespecificidad 7 años 8 meses antes #11286

China2 Autor del tema Mensajes: 61	Entonces los los isómeros cis y trasn son diasteroisometos??
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estereoselectivdad estereoespecificidad 7 años 8 meses antes #11288

Germán Fernández Mensajes: 2829	Efectivamente son diastereoisómeros. Algunos libros los clasifican como isómeros geométricos, pero sin problema los puedes llamar diastereoisómeros. Observa que la definición de diastereoisómero es estereoisómero que no es imagen especular.
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estereoselectivdad estereoespecificidad 4 años 10 meses antes #13048

China2 Autor del tema Mensajes: 61	Hola, retomo una duda con respecto a esto... entendí en su momento que los isómeros cis trans pueden ser diastereoisómeros, pues en su dedición dice estereoisómeros no enantiómeros, pero sin embargo no se supone que los diastereoisómeros deben tener carbonos asimétricos?? gracias..
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estereoselectivdad estereoespecificidad 4 años 10 meses antes #13054

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, no es necesaria la presencia de carbonos asimétricos ni en diastereoisómeros ni en enantiómeros. En el caso de los enantiómero existen otros elementos de asimetría como son ejes y planos.

Pero sin meternos en berenjenales avanzados debes observar que la isomería geométrica o cis-trans es un caso particular de diastereoisómeros. Así el cis-2-buteno y el trans-2-buteno se pueden considerar diastereoisómeros y no tienen centros quirales.

Saludos.

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Última Edición: por Germán Fernández.