TEMA:

Buenas tardes, me podrian explicar el mecanismo de la Metanolisis? El ejemplo q tengo es de 1,2-dicloro-4-metilciclohexano en metanol, q sucede y como? Muchas gracias

Hola Noa, la metanólisis es la reacción de haloalcanos secundarios y terciaros con metanol. Es decir, un mecanismo S_N1

Te indico un ejemplo



El ejemplo que propones es más complejo, puesto que el carbocatión formado queda vecino a un cloro, lo que puede producir una transposición de carbocatión, que generará inevitablente mezcla de productos.

Saludos

Muchas gracias! Pero perdon la insistencia, te repregunto sobre el ejemplo porq es un ejercicio q no pude resolver en un examen y me qdo la duda jaja...
Si no entendi mal, siempre es un mecanismo SN1, por lo cual si esta en exceso el metanol, se van a unir dos \"metoxis\"?? Se formarian dos carbocationes? O solo una vez se produce el ataque?

Al mismo tiempo no deberíamos dibujar dos cargas positivas en la molécula, el intermedio formado es muy inestable. Puede sacar primero un cloro atacando con el metanol y después sacas el segundo cloro.

Este es un mecanismo razonable si no tenemos en cuenta transposiciones.

Saludos

Si, si, me imaginaba eso mismo ja... Muchisimas gracias!