TEMA:

Hola a todos.

Tengo una duda con un ejercicio y me gustaría saber si lo tengo bien o mal por lo que agradecería que me echarais una manita.

El ejercicio trata de indicar los diferentes tipos de efectos electrónicos de los compuestos que me ponen como por ejemplo:

a)CH3-CH2-Br Yo tengo puesto: Que tiene un efecto inductivo en el Br de (-I).
b) CH3-CH(doble enlace)CH-OCH3 Yo aquí veo un efecto inductivo provocado por el oxígeno. Mi duda es si también existe efecto conjugativo (+K).

Por último, el compuesto: CH2(doble enlace)CH-CHO que yo creo que tiene un efecto inductivo (-I) y un efecto conjugativo (-K).

Un cordial saludo y muchísimas gracias.

Hola Loroverde,

A) yo tambien veo el efecto inductivo(-I)
Yo veo el efecto inductivo que tu ves pero tambien hay un efecto resonante dado por el par de electrones conjugado del oxigeno.
C) Yo no veo el efecto inductivo yo lo que veo ahi es un efecto resonante haciendo posicion gamma (+)

Saludos

Hola Badman, muchísimas gracias por responderme.

En el apartado c) me dices que no hay efecto inductivo, ¿podrías explicarme porque no lo hay? Es que no término de verlo ya que yo doy por hecho que habiendo un oxígeno el cual es más electronegativo que el carbono, atraerá hacia el las cargas.

En el caso del apartado b), el par de electrones del oxígeno ¿dónde se situarían?

Un saludo

Hola Loroverde,

La verdad que ya no me acuerdo muy bien hace muchos anos que estudie esto.

Si que es ciero lo que dices que el oxigeno al ser mas electronegativo atrae hacia asi los electrones que comparte y por lo tanto tendra densidad de carga negativa y el carbono positiva, por eso se producen en esa posicion ataques nucleofilos, debido a ese movimiento de las cargas el par de electrones del doble enlace se mueve y por lo tanto yo veo un movimiento de electrones no un efecto inductivo.

Con respecto al apartado B el par de electrones pasaria a estar entre el oxigeno(cargado +) y el carbono adyacente que moveria los electrones de su doble enlace al otro carbono que se quedaria con carga negativa (CH3CH(carga negativo)-CH=o(+)CH3) forma resonante.

Pero seguro que hay mas foreros que te lo explican mejor que yo.

Saludos

Muy buenas que tal.

En el primer caso como solo tenemos un halogeno que es mas electronegativo que el carbono, se produce la polarización del enlace, teniendo un efecto inductivo -I para este caso.

En el siguiente caso, tenemos un grupo metoxi, que al contener el oxigeno ocurre lo mismo, efecto inductivo -I. Pero ademas en este caso tenemos un atomo de oxigeno con pares de electrones sin compartir proximo a un doble enlace de forma que ademas va a existir un efecto mesomérico o conjugativo.
Como dicho oxígeno "da electrones" a la cadena, este efecto es +K.

En el último caso, nos encontramos con un grupo aldehído, que de igual forma es un grupo atractor de forma que retira densidad de carga, existiendo un efecto inductivo -I.
Como tenemos el doble enlace cercano, puede darse conjugación, de forma que vamos a tener tambien efecto mesomérico, en este caso -K, ya que el aldehido atrae hacia si los electrones (esto suele pasar con los grupos con enlaces multiples, aldehido, acido, ester, amidas, ciano etc...)

Un saludo
Desch

Vale muchísimas gracias a los dos!!! ya me ha quedado bastante claro.

Un saludo!!