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workup de nitracion 9 años 9 meses antes #6478

Hola a todos es la primera vez que pongo una pregunta en el foro, ojala me puedan ayudar.

Estoy nitrando la siguiente molécula: 2-cloro-3-fenilamino-1,4-naftodiona. La nitración se lleva a cabo en las posiciones 2 y 4 del anillo de anilina.
El problema es que al momento de recuperar mi producto solo recupero un poco mas de la mitad y el resto se queda disuelto, en la mezcla de ácidos y agua.

El producto es insoluble en agua, así que para terminar la reacción agrego un poco de agua provocado la precipitación del producto. Pero aun asi, al momento de filtrar se arrastra gran cantidad de producto en el filtrado. He intentado neutralizar la reacción antes de filtrar y tampoco ayuda por que contrario a lo que se espera que es la precipitación, el producto se redisuleve y es imposible de extraer.
He intentado una extracción liq-liq, pero prácticamente no pasa nada al solvente orgánico.

Alguna sugerencia??? Aqui adjunto una imagen de la molecula


PD. Buscando reducir la cantidad de HNO3 y H2SO4 he realizado la misma reacción calentando un poco, la solución se vuelve amarillo traslucido, sin embargo cuando añado agua no precipita nada, ni enfriando la mezcla de reacción a 0°C. El producto se disuelve para nunca mas regresar.
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Re: workup de nitracion 9 años 9 meses antes #6482

Hola

Por lo visto las condiciones de trabajo de la primera nitración, son las que tienes que explotarlas al máximo.
Te sugiero lo siguiente, una vez que recuperes aproximadamente la mitad del producto y se supone que aún queda algo de producto solubilizado en el filtrado. Para verificar este extremo y seguir recuperando el producto, debes ir saturando el filtrado con NaCl. Esta sal muy soluble irá solvatándose y disputándose el agua con el producto y éste empezará a precipitar.
Pruébalo y me comentas los resultados.

Saludos.

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