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acidez de compuestos 9 años 9 meses antes #6408

como justificar la acidez de los siguientes compuestos , que criterios debo seguir :

acido bencenocarboxilico , fenol , acido ciclohexanoico y ciclohexanol

gracias espero su respuesta.

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Re: acidez de compuestos 9 años 9 meses antes #6412

tanto el 1ero como el 3ero son acidos debiles pero el fenol y ciclohexanol son alcoholes es decir poseen un ion OH^- en su estructura por lo cual no deberian tener un comportamiento "acido" ya que como se sabe los acidos (ya sean fuertes o debiles, estos ultimos casi siempre organicos) liberan H+ en solucion

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Re: acidez de compuestos 9 años 9 meses antes #6415

Hola Kurisu, el orden que nos aportas es incorrecto, debes considerar que tanto alcoholes como ácidos carboxílicos presentan grupo -OH.
Los ácidos carboxílicos presentan una acidez mayor que los alcoholes. Así el benzoico presenta un pKa de 4.5 y el ciclohexanocarboxílico sobre 5. Por su lado los alcoholes aromáticos como el fenol se sitúan en 10, mientras los no aromáticos (ciclohexanol) varían entre 16-18.

En este caso el orden es ácido benzoico > ácido ciclohexanoico > fenol > ciclohexanol.

El ácido benzoico es más ácido que el ciclohexanocarboxílico debido a la resonancia.
El fenol es más ácido que el ciclohexanol por la resonancia (deslocalización de la carga de la base conjugada sobre el anillo aromático).

Un saludo a ambos

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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