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Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1367

Hola buenas tardes, quisiera saber si me podrían ayudar con lo siguiente.

Es sobre el orden de reactividad de los halogenos en distintas moleculas.

Es decir se que los derivados del tipo alilo, que poseen el halógeno unido a un carbono vecino al portador del doble enlace poseen el halogeno muy reactivo.
Y los del tipo vinilo al poseer el halogeno unico al carbono portador del doble enlace, soy muy poco reactivos.

Alguien me podria explicar porque esa reactividad en cada uno de los casos?

En este ejercicio tengo 4 compuestos.

2 cloro penteno 2 (es del tipo vinilo)
4 cloro hexeno 2
cloruro de secbutilo
4 cloro 1 buteno ( es del tipo alilo)

Debo ordenar los compuestos deacuerdo a la reactividad del halogeno.

Se que el mas reactivo será el de tipo alilo, y el menos reactivo el de tipo vinilo es asi?
Y con los otros dos como hago para saber cual es mas reactivo que otro?

GRACIAS

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Re: Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1372

¿Te refieres a reactividad en mecanismos SN1 o SN2?



P.D: El cloruro de secbutilo prodría reaccionar mediante mecanismo SN1 a través de una transposición.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1373

Claro. Muchas gracias.

Y tambien me referia en cuanto a la reactividad del halogeno.

En alcanos saturados

Es decir los halogenos terciaros son mas reactivos que los secundarios, y estos a la vez que los primarios.

Es decir sin tener en cuenta la reaccion SN1 YSN2 que todavia tengo que estudiarla.

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Re: Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1376

Entiendo, quieres partir del alqueno sin el halógeno, hacer una halogenación radicalaria Cl2/luz y ver que sustrato reaciona más rápido.

El problema está en que algunos de ellos no halogenan en esas posiciones. El primer sustrato halogenará en las posiciones vecinas al doble enlace. El tercer sustrato halogena en el carbono terciario y el último también en la posición vecina al doble enlace (posición alílica)

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Re: Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1377

Conprendo. es verdad, por la regla de Markownicof y eso. Muchisimas gracias!

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Re: Derivados Halonedos 12 años 7 meses antes #1380

Bueno, no es por la regla de Markovnikov, es por la mayor estabilidad de los radicales terciarios sobre secundarios y primarios.

La regla de Markovnikov se aplica a las adiciones electrófilas en alquenos.

http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/regla-markovnikov-regioselectividad.html

Saludos

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