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Estabilidad de carbocationes, carboaniones y radicalres libres 1 año 1 mes antes #13208

Buenas, tengo dudas sobre la estabilidad de carboaniones y carbocationes (radicales libres me da un poco igual).
Sé que en carbocationes la estabilidad (de mayor a menor) es: Benzílico, Alílico, Terciario, Secundario, Primario y metílico y que efectos +I y +K estabilizan (preferentemente en Orto y Para)
Para carboaniones (y esto no es seguro, a ver si alguien lo puede comprobar) la estabilidad va (de mayor a menor) de: metílico, primario, secundario, terciario, alílico y benzílico. No sé si está bien (si os fijáis es al contrario que en carbocationes) y que efectos -I y -K estabilizan.
Ni que decir tiene que la conjugación, resonancia e hiperconjugación estabilizan.
Es eso que he comentado arriba correcto?

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Estabilidad de carbocationes, carboaniones y radicalres libres 1 año 1 mes antes #13209

Hola, los carboaniones también se estabilizan por resonancia igual que los carbocationes. Carboaniones alílicos y benciílicos son más estables que carboaniones que no pueden deslocalizar la carga. Es cierto que dejando a un lado la resonancia carboaniones y carbocationes siguen ordenes de estabilidad inversos, puesto que el carbocatión agradece la cesión de carga negativa hacia el orbital vacío mientras que el carboanión se estabiliza por grupos electrón-atractores que retiran carga del orbital lleno.
Un saludo.
El siguiente usuario dijo gracias: cogujada

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Estabilidad de carbocationes, carboaniones y radicalres libres 1 año 1 mes antes #13210

Germán Fernández escribió: Hola, los carboaniones también se estabilizan por resonancia igual que los carbocationes. Carboaniones alílicos y benciílicos son más estables que carboaniones que no pueden deslocalizar la carga. Es cierto que dejando a un lado la resonancia carboaniones y carbocationes siguen ordenes de estabilidad inversos, puesto que el carbocatión agradece la cesión de carga negativa hacia el orbital vacío mientras que el carboanión se estabiliza por grupos electrón-atractores que retiran carga del orbital lleno.
Un saludo.


Perfecto, eso me queda claro. Pero no me queda claro qué ocurre cuando tengo dos carboaniones (o carbocationes), ambos muy parecidos y benzílicos (o ambos alílicos, o ambos terciarios...). Es decir, del mismo tipo. En ese caso, como sé cuál es más estable. Por ejemplo en este ejercicio que te adjunto? Cómo decido cuál es más estable?

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Última Edición: por cogujada.

Estabilidad de carbocationes, carboaniones y radicalres libres 1 año 1 mes antes #13211

Te los ordeno en este vídeo:
El siguiente usuario dijo gracias: cogujada

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Estabilidad de carbocationes, carboaniones y radicalres libres 1 año 1 mes antes #13216

Me ha quedado súper claro, lo explicas genial. Muchas gracias!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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