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Cuestiones V/F 2 meses 1 semana antes #13013

Buenos días. En un boletín de problemas, me han propuesto el siguiente ejercicio:

1. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique su respuesta:


a) Los alquinos, en general, son menos reactivos que los alquenos.
b) En la adición nucleófila, las cetonas presentan, mayoritariamente, una mayor velocidad de reacción que los aldehídos.
c) La esterificación de Fisher es el método con mayor rendimiento para la síntesis de ésteres.
d) La reacción de un alquino terminal con potasa (KOH) produce un sal de acetiluro.
e) Los siguientes ácidos están ordenados de mayor a menor acidez: ácido tricloroacético > ácido dicloroacético > ácido cloroacético > ácido acético.
f) La pKa del fenol es superior a la del ácido meta-cloroperbenzoico (mCPBA).

Mi intento de solución

a) Creo que la afirmación es verdadera, porque lo tengo en los apuntes de clase. Pero, no sabría cómo justificarlo correctamente.
b) Falso. Las cetonas presentan un mayor impedimento estérico que los aldehídos, de modo que experimentan dichas reacciones de manera menos efectiva.
c) Falso. La esterificación de Fisher es reversible, esto es, cuando obtenemos el producto final (éster) siguen quedando en el medio de reacción cantidades apreciables de los reactivos (ácido carboxílico y alcohol). Un procedimiento más efectivo sería la reacción del cloruro de ácido con el alcohol en piridina.
d) Falso. Pero, no sabría justificarlo.
e) Verdadero. Lo intentaría justificar por el efecto inductivo -I, pero la acidez de los ácidos carboxílicos me lia un poco.
f) Verdadero. Pero, he intentado que consultar un tabla con valores de pKa y, en el examen, no tendría acceso a ella. Así que, no sé cómo razonaría esto.

Espero que me puedan ayudar. Gracias!!

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Cuestiones V/F 2 meses 1 semana antes #13019

Hola, en el apartado d) la potasa es poco básica para arrancar un hidrógeno de pKa=25, puesto que su ácido conjugado, H2O, solo tiene 15.7.
En el f) el mCPBA es más ácido que el fenol debido al efecto inductivo del cloro robando carga.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: carb

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