TEMA:

Hola, tengo la siguiente pregunta sobre la resonancia de bencenos polisustituidos:
Cuando queremos dibujar las estructras resonantes del 4-nitrofenol solo se dibujan las resultantes del movimiento de electrones del grupo OH (+R) pero no del grupo NO2 (-R) (adjunto archivo)
Pero cuando queremos dibujar las estructuras resonantes del 4-metoxibenzamida, por un lado debemos dibujar las que resultan del grupo -CONH2 (-R) y por otro lado las que resultan del -OCH3 (+R)
Entonces cuando sé que grupos unidos al benceno dan lugar a formas resonantes.

Este es el archivo adjunto: ¿Porque cuando queremos dibujar las estrucutras resonantes del 4-nitrofenol solo dibujamos las que resultan del OH y no incluimos tambien las del NO2?

Hola, también puedes dibujar estructuras del grupo nitro sacando carga del anillo. Entiendo que dibuja las del -OH ya que es el grupo que tiene pares solitarios y los mete en el anillo incrementando su reactividad. Las posiciones por donde pasa la carga negativa son los carbonos que atacan a los electrófilos. Eso explica que el -OH active sus posiciones orto/para

Saludos.

Entonces para dibujar las estructuras resonantes de bencenos polisustituidos hay que dibujarlas para cada sustituyente?
Es que cuando busque las estructuras resonantes del 4-nitrofenol no encontre ninguna que incluyera el movmiento de carga por el grupo NO2 por eso pensaba que no era correcto.

Cuando cedes el par del oxígeno del fenol y llevas la carga a la posición para, de ahí pasa al oxígeno del nitro, que contribuye a la estabilidad. Por eso el p-nitrofenol es más ácido que el fenol.

Saludos.

Hola, una pregunta de nuevo, si tengo un benceno disusitutido por dos grupos uno +R y otro -R, que están posicionados de forma que al desarrollar la resonancia por cada grupo por un lado, ambos coinciden, osea la carga positiva y carga negativa deslocalizadas coinciden qué sucede? porque el hibrido de resonancia como se podria describir en ese caso