TEMA:

Saludos a todos.

Quería preguntar si la siguiente molécula podría tener resonancia si yo protono la amina en medio ácido.
En general no sé como predecir la resonancia en una molécula. Gracias.

ADVERTENCIA INICIAL: Debo empezar diciendo que no soy yo ningún experto en Química Orgánica. Tan solo un simple estudiante de Química Orgánica en la UNED. Tómese, pues, esta explicación con todas las reservas necesarias que se le pueden hacer a un estudiante y, por supuesto, agradecería que, si alguien encuentra algún error en esta explicación no tenga reparos en señalarlos

Antes de nada es conveniente recordar que las formas resonantes no son formulaciones distintas de la molécula, sino solo una forma de visualizar que la molécula real es un híbrido o una mezcla de todas ellas.
En cuanto a las distintas formas resonantes que se pueden proponer debemos empezar por considerar las siguientes reglas:
- las formas resonantes resultan de mover los pares de electrones no enlazantes de un átomo para formar un nuevo enlace (pi) con alguno de los átomos vecinos o de mover los electrones pi de un enlace (los electrones de un enlace sigma no se mueven, si bien he visto en algún manual que se explica la polaridad mediante una forma resonante en la que el enlace sigma se convierte en enlace iónico) sobre un átomo vecino o bien para formar un nuevo enlace vecinal.
- como acabamos de decir, los pares de electrones de un enlace sigma no se pueden mover y tampoco pueden moverse un par de electrones libres ni de electrones pi si, al moverse, alguno de los átomos pasa a tener más electrones de los que caben en sus orbitales-
Respetando estas reglas pueden proponerse todas las formas resonantes que sean posibles, pero hay además que valorar cual es el peso de cada una de ellas en la estructura química de la molécula real. A este respecto:
-la contribución al híbrido de las formas resonantes con carga positiva sobre átomos electronegativos será despreciable;
-la contribución al híbrido de formas resonantes con dos cargas del mismo signo en un átomo es más que despreciable;
-la contribución al híbrido de formas resonantes con cargas del mismo signo en átomos vecinos también será despreciable.
- la contribución al híbrido de una forma resonante con carga negativa sobre un átomo electronegativo será tanto mayor cuanto más electronegativo sea dicho átomo
A modo de ejemplo, en archivos adjuntos explico algunas formas resonantes de la molécula del CO₂ y también explico que la anilina sulfonada de tu ejemplo ha perdido formas resonantes en relación a la anilina sin protonar.