TEMA:

Me podrían ayudar con el siguiente ejercicio?
Ordenar las siguientes especies por orden creciente de basicidad. Explicar el origen del orden propuesto.
CH3O- CH3COOH CH3COO- NaOH NH2- HSO4-


Muchas gracias.

Hola, el menos básico es el hidrogenosulfato. La resonancia que presenta este ion deslocalizando la carga entre tres oxígenos le confiere una basicidad muy baja.
En el otro extremo tenemos el amiduro, nitrógeno cargado sin posibilidad de deslocalizar la carga y por tanto muy básico. Recuerda que la basicidad aumenta hacia la izquierda en la tabla periódica, lo que hace que el amiduro (base con nitrógeno) sea más fuerte que las bases con oxígeno (metóxido e hidróxido).
Metóxido e hidróxido tienen una basicidad muy similar, ambos cargados y con oxígeno, siendo un poco más fuerte el hidróxido.
El acetato es una base mucho más débil que el metóxido o el hidróxido debido a que presenta resonancia, su carga se deslocaliza entre dos oxígenos, pero mucho más fuerte que el hidrogenosulfato.
Con estas pistas, ¿eres capaz de ordenarlos?

Muchas gracias. (No sabría dónde introducir el ácido acético)

HSO4- < CH3COOH <CH3COO- < CH3O- < OH- <NH2-