Il pirrolo è nitrato con nitrico in anidride acetica poiché la miscela solfonitrica produce polimerizzazione.

pirrolo-nitrazione

 

Meccanismo:

Fase 1. Attacco all'acetato di nitronio formato dalla miscela di anidride nitrica/acetica.

nitrazione-pirrolo-attacco-elettrofilo

Fase 2. Recupero dell'aromaticità.

nitrazione-pirrolo-rearomatizzazione

Le posizioni più favorite sono la 2 e la 5 per la maggiore stabilità dell'intermedio.