Dei tre eterocicli studiati in questo argomento, il pirrolo è il più reattivo nella sostituzione elettrofila. In ambiente acido polimerizza, nitra in presenza di acido nitrico e anidride acetica, solfone con il complesso piridina-SO 3 , alogeno in presenza di soluzioni alogene diluite a bassa temperatura e dà le reazioni di Vilsmeier e Mannich.
polimerizzazione del pirrolo
Il pirrolo polimerizza facilmente in ambiente acido, anche la presenza di luce è sufficiente per iniziare detta polimerizzazione. Questo è il primo esempio di sostituzione aromatica elettrofila di questo eterociclo.
Meccanismo:
