a) Alogenazione del pirrolo
Per evitare la polialogenazione, si dovrebbe lavorare con alogeno diluito ea bassa temperatura. Un'altra opzione è utilizzare NBS o NCS.
b) Solfonazione del pirrolo
I pirrolo solfoni tramite il complesso piridina-SO3, seguito da acqua leggermente acida.
c) Alchilazioni e acilazioni di Friedel-Crafts
Queste reazioni non sono possibili poiché la presenza di acidi di Lewis produce la polimerizzazione del pirrolo.