TEMA:

Propongo una pregunta...
Explicar porque los alquinos terminales no pueden ser reducidos por LiAlH4 o por Na en NH3 liq?
¿ Pueden los dobles y triples enlaces Carbono carbono ser reduciods por LiAlH4 ? justificar...
Si alguien me ayuda con esto.. lo agradezco!!!
Saludos a todos!!!
Ferchi:kiss:

Hola Ferchi, los alquinos terminales no se deducen a alquenos con Na/NH₃(l) debido a la presencia del hidrógeno ácido (pKa=25). El sodio reacciona con ese hidrógeno mediante un proceso redox, desprotonando el alquino y desprendiendo hidrógeno.



El hidruro de litio y aluminio reacciona de forma análoga al sodio con el alquino terminal (también desprende hidrógeno y forma el acetiluro).

Ahora bien, la reducción de alquenos y alquinos con LiAlH₄ es otro tema diferente. Si tienes en cuenta que el doble y triple enlace son muy ricos en densidad electrónica y el hidruro es un nucleófilo, la primera impresión es que ese tipo de reducción no es posible en general.

Pero existe el caso particular de un triple enlace vecino a un grupo hidroxilo, que puede ser reducido a alqueno por el hidruro de litio y aluminio.

Supongo que otros usuarios te indicaran comentarios más precisos sobre el tema.

Un saludo

Indico la reducción de sistemas propargilicos con hidruro de litio y aluminio.



Un alquino normal (sin -OH vecino) no es reducido por el hidruro.

Espero aportaciones y correcciones a lo indicado.

Saludos

Hola a todos.
Esta es mi primera participación en el foro y sólamente queria indcar que independientemente de la posibilidad de reducir alquinos del tipo que sean con hidruros metálicos, es mucho más efectiva la reducción mediante hidrogenación catalitica con H2/Pd(C) u otras superficies como Zn, Ni Raney....
Espero sea útil a alguien.
Saludos.

Bienvenido Gonzalo. Estoy de acuerdo contigo, siempre y cuando envenenes los catalizadores, ya que si no tambien hidrogenaras los dobles enclaces. Ademas esa hidrogenación da compuestos cis, ya que ambos hidrogenos se adicionan en la misma cara del triple enlace, como antes menciono Germán
Saludos

Hola Hergo, un placer conocer a lguien aquí.
Tienes razon en tu puntualización. La forma de obtener alquenos E por reducción de alquinos es utilizar la hidrogenación de Birch, tratando el alquino en cuestión con un metal en disolucion con un disolvente prótico como Naº o Liº en amoníaco líquido a bajas temperaturas (-78ºC), que como también indicas es lo que indicó German en su momento. Lamento mi error.
Un saludo