TEMA:

Hola a todos. Por favor alguna ayuda con el siguiente problema policía.




Muchas gracias

Hola forero, voy a suponer muchas cosas con este problema, primero, revisando la secuencia, uno podría obtener las sgte moleculas (solo dibuje algunas):


Sigo con los supuestos, segundo, dada la formula molecular mostrada se supone que sería, la sgte molécula:


Supongo que usando la reacción de Bischler-Napieralski, usada para la formación de isoquinolinas, te dejo el link del mecanismo. ( www.organic-chemistry.org/namedreactions...ralski-reaction.shtm )
Si este fuera el caso, veo 2 problemas, uno, que les sobra un carbono para llegar al producto final, y dos, las condiciones para la reacción de Bischler-Napieralski no son las adecuadas, ya que el ácido sulfúrico solo hidrlizaría la amida.
Pero como te digo, son mis suposiciones, nada concreto.
Espero te sirva, saludos

Hola CCV.
El compuesto E, no sería un alqueno?
El hidruro sólo reduciría el ciano, las demás insaturaciones serían inertes.....

Hola Worki, te dejo la secuencia de la letra C hasta la E en el sgte esquema, la deshidrohalogenación de halógenos vecinales conduce a un alquino.


Con respecto a la reducción con LiAlH₄, en el caso de compuestos (alpha,beta) no saturados, como es este caso, reduce el triple enlace y el nitrilo, te dejo marcado en amarillo la referencia.


fte: Reductions in Organic Chemistry - Hudlicky M.
Espero te sirva, saludos

Hola CCV.
Había supuesto que la acidulación era para protonar el O aniónico, ya que el medio era fuertemente básico con el cianuro de sodio y que la posterior adición de bromo (1 átomo) a la cianhidrina y luego la eliminación con potasa me llevaría a un alqueno.
Gracias.

Hola Worki, tu razonamiento es correcto, salvo por 2 pequeños detalles, la estabilidad de las cianhidrinas es variable, en este caso la molécula tenía la posibilidad de conjugarse con el grupo ciano y el fenilo, y por lo tanto prefiere esa vía. Y lo otro es la bromación, que necesita un doble enlace para producirse, no había otra opción, según yo.

Saludos