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Química Orgánica Avanzada

Síntesis Orgánica

Sintesis de 3-aminopropanonitrilo

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TEMA:

Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 8 meses antes #7827

Aisen94 Autor del tema Mensajes: 1	Por favor necesito ayuda para la síntesis de este compuesto, dado que tengo la duda de como mantener el grupo amino y nitrilo en la molécula sin que en sus síntesis se afecte alguno de los dos. dejo la formula estructural: H2N-CH2-CH2-CN agradecería cualquier dato particular correspondiente a esta molécula
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 7 meses antes #7831

badman Mensajes: 397	Hola, Reduce el amino ácido a amino alcohol luego convierte el OH en buen grupo saliente ej PCL3 y luego NaCN Saludos
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 7 meses antes #7848

Abdul Alhazared Mensajes: 438	Hola. La ruta propuesta por Badman me parece interesante pero tiene un inconveniente que ilustro etiquetado como ruta 1. Por lo anterior te coloco una alternativa interesante, solo debes encontrar esas condiciones dobre las cuales el grupo nitro puede reducirse en presencia del nitrilo Adjuntos:
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 7 meses antes #7850

badman Mensajes: 397	Hola Abdul, Gracias por darme tu opinión,no dudo de que eso ocurra pero es sólo un paso de síntesis intermedio,es decir,la formación de la aziridina no dudo que se forme pero esta se abriría en el siguiente paso bien por el cloruro o bien por el nucleofilo final en este caso CN Saludos
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 7 meses antes #7852

Abdul Alhazared Mensajes: 438	Hola. Una disculpa, la reacción entre cualquier PX3 o POX3 se daría primero con la amina y nunca se formaría la correspondiente aziridina, esta ruta no es válida y debe de replantearse
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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 años 7 meses antes #7855

badman Mensajes: 397	Hola Abdul, Bueno perfecto protegemos la anina a amida y al final desprotegemls.te parece asió mejor saludos
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