TEMA:

ya encontre la via de sintesis para el primer derivado del furano,corriganme o den opinion si es posible mejorarla. la segunda sintesis la se furanil etil amina, debe partir del compuesto anterior en un ejercicio de buscar la forma de llegar a un compuesto partiendo de un compuesto mas complejo, he descrito 3 vias de sintesis que me intrigan, primero porque no se que tan viable sea la hidratacion del nitrilo en conjunto a la hidrolisis de la amida, supongo habria mezcla de productos, luego el reordenamiento de hoffman en el a,b isaturado supongo que se dara una descarboxilacon como la planteo dejandome un aldehido del cual puedo trabajar facilmente, las otras dos rutas plantean, una primero reduce el alqueno usando un metodo selectivo, luego reordenamiento de ofman y despues descarboxilacion esta he viso algunos aticulos usando una cetona a,b insaturada como catalizador de una descarboxilacion de un aminoacido dando como resultado una amina y no un aldehido.
la ultima propone 2 cosas, primero descarboxilar luego realizar reordenamianto lleando de nuevo al aldehido, la otra opcion es descarboxilar primero, luego reducir y al final hacer el reordenamiento dando directo la amina buscada.
--PDA.. si ubiera un grupo nitro y tubiera que reducir este, seria posible hacerlo sin dañar el nitrilo. pense usando Zn Y NaOH. o incluso encontre solucion calcalina de glucosa para reducir nitros a amina, el proposito es diazotarla para dar un hidroxilo, amenos que exista una forma directa de esplazar un nitro por un hidroxilo lo cual no he encontrado.
espero sus respuestas.

Hola cescit..
En general el esfuerzo que haces es muy interesante, sin embargo un aspecto cengtral que tienes que cuidar, es que cuando utilices un reactivo éste debe ser específico para la transformación que requieres y el mismo no afecte a otros grupos o puntos de reacción en la molécula. Por ejemplo si colocas NaOH(ac), éste hidrolizará una amida, un éster y un nitrilo.
Te propongo una ruta de síntesis alternativa, para tus moléculas, que puedes analizarlo.Saludos.

gracias por tu respuesta veo, me blokeo, y no vi esa manera tan sencila de realizar la sintesis.
con respecto al segundo producto, prodria hacer la aminda antes de la reduccion y luego realizar la reaccion de hoffmann, y despues obtener el aldehido que me formara la amina buscada?
no he encontrado mucho sobre la reaccion de hoffmann en amidas a,b insaturadas.
el caso es hacer el proceso mas economico evitando el uso de paladio, platino o niquel.
encontre un abstract para el uso de tricloruro de aluminio en ciclohexaho/DCM, para reducir amidas a,b insaturadas.
gracias

Hola..

Si necesitas ver mas reacciones de oxidación y reducción, te invito a que visites el siguiente link:

www.scribd.com/doc/96912308/Reacciones-d...Sintesis-Organica-IV

Saludos;)

gracia por todo, lo que buscaba documentado se llama degradacion de Weerman, funciona para alfa hidroxi amidas y amidas a,b insaturadas. usando NaOCl,me produciria 2-furanil acetaldehido.