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Síntesis Orgánica

Completar reactivos síntesis

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TEMA:

Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5511

vero89
Autor del tema
Mensajes: 4

Hola,
Tengo que completar con los reactivos y condiciones para que se produzca la siguiente secuencia sintética:

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: Condiciones.pdf
Tamaño del Archivo:11 KB

En la primera reacción he puesto:LDA, PhSeBr y H₂O₂ para la síntesis del carbonilo alfa, beta insaturado. Y para meter lo Me tengo el problema en meterlo alfa al carbonilo por que el que hay en 3 lo hago con una adición conjugada de dialquilcupratos Me₂CuLi.
Si me podies decir como meter el Me en alfa.
Muchas gracias

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Última Edición: por vero89.

Re: Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5512

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola Vero, todo lo que comentas es correcto. El ataque del cuprato al carbono beta del a,b-insaturado produce un enolato que puede ser alquilado con yoduro de metilo. Saludos
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Re: Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5513

vero89 Autor del tema Mensajes: 4	Hola, Entonces al carbonilo a,b-insaturado le añado el cuprato (Me₂CuLi) y me entra en Me en beta al carbonilo. Y luego hago un enolato pero los dos enolatos que se me pueden formar estan igual de sustituidos, ¿me entraría el Me en las dos posiciones alfa obteniedo mezclas de productos?.
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Re: Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5514

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, el ataque del cuprato sobre el carbono beta produce un enolato. Debes dibujar los movimientos de electrones después del ataque, verás que el enolato formado queda del mismo lado que el metilo añadido. Este enolato puede convertirse en cetona por acidificación o por reacción con haloalcanos primarios. Saludos
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Re: Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5515

Wilbertrivera
Mensajes: 1647

Hola Vero y Germán.

La reacción de un alfa,beta -insaturadoCO, con organocupratos puede culminar en un producto resultado de una O-captura ó C-captura, como muestro en el siguiente esquema.
El intermediario que se forma, reacciona de distitas maneras, según la naturaleza del electrófilo (E⁺) que se utilice. En este caso, porque se trata de grupo metilo, poco voluminosos, se obtendrá una mezcla de isómeros, siendo el mayoritario el producto que busca Vero.

Saludos y muchos éxitos en este nuevo año.

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar la presentación

Re: Completar reactivos síntesis 13 años 10 meses antes #5516

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola Wilbert, gracias por mostrarnos con un esquema las ideas que intentaba transmitir a Vero mediante palabras. Aprovecho para desearte todo lo mejor en este año que comienza. Un abrazo
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