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Síntesis Orgánica

sintesis de cetona a partir de 1,3dioxano

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TEMA:

sintesis de cetona a partir de 1,3dioxano 14 años 2 meses antes #5267

cescit_tijuana Autor del tema Mensajes: 154	si tubieramo un compuesto que tubiera una funcion 1,3 diozano seria posible oxidar este a cetona. la hidrolisis nos daria el 1.3-diol, pero como formar la cetana apartir de este?
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Re: sintesis de cetona a partir de 1,3dioxano 14 años 2 meses antes #5272

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, para tal menester debes emplear los 1,3-ditianos. Estos compuestos presentan hidrógenos ácidos en el carbono que queda entre los azufres, los cuales pueden ser reemplazados por electrófilos y después de una hidrólisis con mercurio(II) en agua producen el carbonilo.
Los dioxolanos no presentan acidez importante en carbono que se sitúa entre los oxígenos, debido a la imposibilidad de deslocalizar la carga sobre éstos. La hidrólisis del dioxolano también produce un carbonilo.

Saludos

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